En el capítulo catorce, Maquiavelo sostiene que el deber principal de un príncipe es ocuparse de la milicia, ya que el poder y la estabilidad de su Estado dependen de la fortaleza militar. Afirma que un gobernante debe dedicarse exclusivamente al arte de la guerra, tanto en tiempos de paz como en tiempos de conflicto. En la paz, debe ejercitarse mediante la caza, el estudio del terreno, el conocimiento de la geografía y el análisis de las estrategias de grandes capitanes de la historia, para estar siempre preparado.

Según Maquiavelo, un príncipe que descuida la milicia pierde el respeto de sus súbditos y queda a merced de la fortuna. Por ello, la preparación constante y la disciplina militar son las bases de un gobierno seguro y duradero.

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