Siemowit III żył długo. Urodził się w około 1320, a zmarł w 1381, czyli żył jakieś 61 lat.
Umarli wszyscy jego krewni, a on dziedziczył po nich ziemie. W 1340 zmarł jego starszy brat (Bolesław Jerzy II), a rok później w 1341 ojciec (Trojden I). Po śmierci tego ostatniego Siemowit III wraz z młodszym bratem (Kazimierz I) odziedziczyli księstwo czerskie. Cztery lata później, w 1345 zmarł ich stryj Siemowit II. Bracia odziedziczyli po nim Rawę Mazowiecką. W 1351 zmarł ich kuzyn (Bolesław III), a oni za zgodą króla Kazimierza Wielkiego odziedziczyli jego ziemię. W 1355 zmarł młodszy brat Siemowita III czyli Kazimierz I warszawski. Król Polski pozwolił Siemowitowi zjednoczyć całe Mazowsze za hołd.

Starsza córka Eufemia wyszła za mąż za Władysława Opolczyka, który był pallatynem na Węgrzech, a później wielkorządcą w Polsce po wyjeździe Elżbiety Łokietkówny. Syn Janusz I jest zwany warszawskim. Założył on nowe miasto Nową Warszawę. Wydał też najstarszy dokument dotyczący Warszawy, a konkretnie łaźni w tym mieście.

Siemowit III w 1363 był obecny na ślubie wnuczki Kazimierza Wielkiego z cesarzem rzymskim. Potem w 1364 na zjeździe monarchów w Krakowie oraz sławnej uczcie u Wierzynka. W 1369 córka Siemowita III - Małgorzata wyszła za mąż za Kaźka Słupskiego (wnuka Kazimierza). Kaźko został adoptowany przez dziadka w kwietniu 1369 i w tym samym miesiącu doszło do jego ślubu z Małgorzatą. Rok później w 1370 zmarł Kazimierz Wielki i zgodnie z układem ziemie mazowieckie przechodziły na własność Siemowita III. Stał się ona na powrót niezależnym władcą.

Siemowit III miał dwie żony. Pierwsza Eufemia urodziła Janusza I, Siemowita IV oraz Małgorzatę, późniejszą żonę Kaźka słupskiego. Drugą żoną była Ludmiła. Około 1368 urodziła syna Henryka. Według kronikarza Janka z Czarnkowa zaraz po urodzeniu została zamordowana przez swojego męża Siemowita III. Chłopcem miała się zajmować jakaś chłopka, a później jego siostra Małgorzata żona Kaźka. Na dwór ojca miał wrócić w wieku 10 lat, a podobieństwo miało przekonać go, że nie było zdrady.

Siemowit III rozdzielił już swoje ziemie między Janusza I i Siemowita IV, a więc dla Henryka pozostała kariera duchowna. Aby zapewnić mu kolejne prepozytury ojciec napadła na arcybiskupa gnieźnieńskiego. Po śmierci ojca Henryka wspierali starsi bracia, którzy doprowadzili do, że w 1390 został nominowany biskupem płockim mimo, że jeszcze nie miał święceń.

Jagiełło wysyła Henryka mazowieckiego do Witolda, który współpracuje z Krzyżakami. Witold przechodzi na polską stronę, a Henryk porzuca karierę biskupią i bierze za żonę siostrę Witolda Ryngałłę.