En él visitamos los años 1999 a 2000, donde recorremos toda la era del disco "Oops!... I did it again" que se caracteriza por haber lanzado a Britney al estrellato internacional y con ello hacerla blanco de críticas y burlas por parte de sus colegas, mientras trataba de equilibrar una carrera prolífera y en ascenso imparable y una vida personal y emocional tormentosa. Y esto es sólo el comienzo...