En este capítulo nos adentramos en la química de los Hidrocarburos Aromáticos, compuestos que se distinguen por su estabilidad excepcional dada por la resonancia de sus electrones π. Explicamos por qué el benceno, a diferencia de los alquenos, no reacciona por adición, sino que opta por la Sustitución Electrofílica Aromática (SEA) para mantener su preciada aromaticidad.
Puntos Clave que abordamos:
Mecanismo SEA: El mecanismo consta de dos pasos: el ataque lento del electrófilo (E+) al anillo, formando el Intermedio de Wheland (un carbocatión no aromático), seguido de la rápida pérdida de un protón para restaurar la aromaticidad.
Reacciones Esenciales: Repasamos las cinco principales reacciones de SEA: Halogenación, Nitración, Sulfonación, Acilación de Friedel-Crafts y Alquilación de Friedel-Crafts.
Efecto de los Sustituyentes: Analizamos cómo un sustituyente modifica la reactividad y la orientación (orto/para vs. meta). Mencionamos el caso especial de los halógenos, que son desactivantes por su efecto inductivo, pero orientan a orto/para gracias al efecto mesómero.
Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA): Explicamos que esta reacción solo ocurre en anillos activados por grupos atrayentes de electrones (como el NO2) en posiciones orto o para. Describimos los dos mecanismos principales: Adición-Eliminación y Eliminación-Adición (vía bencino).
Reacciones de Cadena Lateral: Exploramos la reactividad de la posición bencílica, incluyendo la halogenación bencílica (mecanismo radicalario que utiliza luz hν) y la oxidación de la cadena para obtener ácido benzoico.
Aviso: Este video resumen ha sido generado por NotebookLM a partir de fuentes proporcionadas por el Prof. Juan J. Díaz-Mochón de la UGR