Il chiostro a fianco della Cattedrale, conosciuto come Chiostro normanno, con gli ambulacri e le belle volte a crociera poggianti su archi sorretti da colonne di pietra, quasi tutto materiale di età ellenistica e bizantina  recuperato e riutilizzato, va ascritto all’opera di Giovanni da Pergana, successore dell’Abate Ambrogio nel governo della Lipari normanna.

Iacolino nel suo libro “le Isole Eolie nel risveglio delle memorie sopite” propende a credere che se non lo stesso Ambrogio, di certo Giovanni fin dal millecentoventicinque  abbia provveduto a ristrutturare la fabbrica del monastero ricorrendo, come s’era fatto in origine, al riuso di materiali di età classica trovati in loco, come massi squadrati e colonne di pietra. “Non possiamo altresì pensare – aggiunge Iacolino – che un monastero degno di questo nome – e quel che più conta – considerato “uno dei più grandi monasteri di Sicilia” non sviluppasse le sue articolazioni edilizie attorno ad un chiostro quasi perfettamente quadrangolare e dotato di corsie coperte. E per questo che siamo fermamente persuasi che il chiostro benedettino, forse ancor fresco di muratura, dovette esserci a Lipari già nel millecentotrentuno. Comunque non prima del milleottantacinque.

Che il Chiostro sia anteriore al millecentotrentuno lo dimostrerebbe, sempre secondo Iacolino, anche la sua tipologia. Risulterebbe realizzato da maestranze siculo-arabe che se furono capaci di stendere le solide volte a crociera, non dovettero però essere dotate di spiccato senso estetico nell’esecuzione del colonnato dove si evidenziano vistose irregolarità e asimmetrie sulle curvature delle arcate e frettolosità e manualità grossolana nella collocazione dei conci nei tratti di muratura che formano le arcate stesse.