Шеф-инструктор яхтенной школы Денис Филиппов разбирает реальный случай произошедший в 2016 году в Средиземном море, когда один катамаран терпел бедствие, а второй пытался его спасти.

"Счастливое Дерзание" уходит в плавание, но в связи с тем, что на борту сломан компас и нет морских карт, а за бортом вечный туман Джек и Фарли берут лоцманом Еноса. И удается им это только хитростью. Они еще не знают, насколько скверная ночка им предстоит. Шхуна течет и ребята решают взять курс в ближайшую гавань Тпепасси-бей.

Воодушевившись историями о пирате Питере Истоне, Джек нарекает шхуну "Счастливым дерзанием". Вместе с Фарли они пытаются укротить обалдуйку - одноцилиндровый двигатель зеленого цвета собранный по чертежам позапрошлого века. И делают пробное плавание, тем самым шокируя население Грязной ямы.

Джек, Фарли, Енос и Оби готовы приступить к работе. Остается лишь закупить снасти, материалы и запчасти для восстановления шхуны. Однако выясняется, что в Сент-Джонсе продавец считает себя униженным, если вынужден обслуживать покупателя. Сложности с закупками приводят Фарли в Сент-Шоттс, к родственникам Оби, туда где уже долгое время люди промышляют кораблекрушениями...

Вопреки нелетной погоде Джек прибывает в Грязную яму и ужасается... Буквально всему

Превозмогая трудности Грязной Ямы Фарли оказывается в гостеприимном доме Морри. Глава дома Хоуард погружает героя в историю Ньюфаундленда.

Фарли прибывает в Грязную Яму и готов к долгожданной встрече с "морской невестой" прошедшей реновацию от Еноса Каффина. Готова ли она?

Оставив Джека в городе, Фарли загружает свой джип всем необходимым и отправляется к шхуне на Ньюфаундленд. По пути у него появляется, как бы это сказать... пассажир

Сидя в баре Фарли со своим приятелем Джеком решают отправиться в путешествие в старом стиле. То есть на корабле, которого у них еще нет. Джек устанавливает лимит для покупки лодки, а Фарли уезжает на поиски. И вот тут начинается...